Skaya and The Big boss bercerita tentang Skaya (Natasha Wilona) dan Skara (Jonathan Alden) yang kembar cewek-cowok, tapi beda sekolah dan karakter. Perlakuan orangtuanya ke Skaya juga beda, ada alasan kenapa mereka lebih sayang ke Skara. Sampai suatu ketika, si Skara ini, sakit dan harus menjalani perawatan medis. Tapi, kalau dia absen 3 bulan, dia dikeluarin dari sekolah. Gak mau dong, Skara minta tolong sama kembarannya nyamar jadi dia. Yang ternyata, harus satu asrama yang isinya COWOK SEMUA. Salah satunya, si BIG BOSS (Rayn Wijaya), cowok paling populer dan kaya, serta paling ditakuti.